就在关羽陷入与徐晃的交战时，与之一同出征的张飞也同样遇到一位难缠的对手，那是一位比之徐晃更为难对付的角色。虽然，在曹魏军中徐晃的武艺算属于第一人，要知道徐晃不单斧法高强，连箭术也是军中强者。

当日，曹操搭建铜雀台，予以锦袍想要增强军心，凡是箭术高超者皆可获此锦袍。军中一干将士纷纷张弓搭射，箭中红心。而徐晃却最后一个出场，言之：“夺取红心，何足道哉。看吾单取锦袍！”徐晃话音落后，张弓搭射，一箭迢望柳条射之，射断了柳条，挂在柳条上面的锦袍也坠下，徐晃飞取锦袍，披在身上，策马奔回迎着看台上的曹操便是拱手一拜：“谢丞相之袍。”

至此，台上台下众人皆是满面震惊。要知道射靶可谓是死靶，目标亦是简单，军中凡是稍有能耐的武将均能张弓搭射之。但是想要射活动的靶位，必须久经训练方可，尤其像是柳条这种有韧性，枝叶短细之物，则更难命中。徐晃当众展露此神射，可谓是一箭定三军，使得自己在整个曹营之中地位陡然上升不少，从而也使得曹操对徐晃深爱不已。

不过机关如此，徐晃还是忌惮一个人物，那便是曹操身边第一护卫，拥有“虎痴”之称的许褚。当初自己在夺得曹操的锦袍之后，不想这家伙竟然飞身来夺，徐晃本意仗着自己的臂力之大，所以不打算松手，却不想这虎痴竟然将自己从马背上给拽了下来，当真乃怪力也。

今次，张飞引领本部兵马迂回绕过敌我双方前军之后，像一把利剑一般直插入曹军中军，妄想撕破一条口子。可让张飞没有想到的是，自己兵马却遭遇到对方强烈的反击，那感觉就好像的一把神枪在击杀敌军前，却重重地刺在了盾牌之上，那盾牌所反震的力道，使得张飞一众好似心口上被人敲了一锤一般的难受。而今次，迎战张飞的便是那连徐晃都多少忌惮的虎痴许褚。

“你爷爷燕人张飞在此，快报上你的名来，你张爷爷我从不杀无名之辈。”看着对方竟然能够挥刀挡住自己的凌空一枪，张飞不禁为对感到惊讶，当即好奇的问道。

面对张飞的挑衅，许褚冷嘲道：“哼，我乃魏王麾下第一将许褚是也，今次就看我徐晃如何将你斩落下马。”

“你就是那虎痴？”听到许褚自报姓名后，张飞微微一愣，随即一脸兴奋的色彩说道。身为武者的张飞，一直以来跟随着刘备南征北战，可谓是经历过大小战役无数，虽然少有胜仗，但那都是因为不懂策略，或者说是双方兵力相差悬殊。但是在张飞的单挑征战中，可谓说没有遇到败绩，当然虎牢关前的三英战吕布，那是一个特殊的列外。

在遇到曹军猛将许褚时，张飞不禁浑身战意充沛，意欲想要一举击败许褚以此提升自己的威名和战功。当确认对方的身份后，张飞当即举枪直刺，却被那许褚挥刀将自己的蛇矛给弹飞一侧。同时，许褚一击挡下张飞的进攻后，便挥刀反击，只砍向张飞颈脖之处。

不过张飞毕竟是张飞，那个就人人不看正面交锋的关羽在提起自己的结拜三弟张飞时，都避让三分，足矣可见张飞并不只是一个拥有蛮力的莽夫。早在许褚一刀将自己蛇矛弹开之际，张飞便联想到对方的反击，当即顺手利用蛇矛枪尾一伸当下的许褚的劈砍。两兵相碰爆发出一丝火化，也暴露出那许褚的可怕力道。

“好家伙，没想到你这厮竟然有如此蛮力，害的我张飞险些着了你的道。”对于许褚者霸道的一记劈砍，张飞虽然惊讶，但是此刻的心情明显变好。单从张飞对许褚的那一番称呼便可以听得出来，若是无视或者不如眼，张飞一般都喜欢自称张爷爷。对于那些让张飞敬佩之人，则就变成了另外一种称呼。

张飞在遇到许褚之后，似乎早已经将自己今次的任务目标给遗忘，原本是受军士法正之意领兵冲击敌军中军，结果意外遇到这虎痴，阻扰了自己的这番计划。张飞看得出若是自己不能将这虎痴许褚打败，便会难进半分，所以在大败许褚之前，张飞别无选择。